民国二年（1913年），郁达夫随长兄郁华（郁曼陀）赴日本留学。
民国叁年（1914年）七月，考入日本东京第一高等学校医科部，并开始尝试小说创作。
民国五年（1916年），改读法学部政治学科。
民国六年（1917年）七月，毕业，十一月进入东京帝国大学经济学部学习，留学期间，郁达夫阅读了大量外国小说，尤以俄、德小说居多。
民国十年（1921年），郁达夫与同为留日学生的郭沫若、成仿吾、张资平、郑伯奇组创文学团体“创造社”，同年，开始小说创作，民国十年（1921年）十月十五日，他的首部短篇小说集，亦是中国现代文学史上第一部白话短篇小说集《沉沦》出版，轰动国内文坛。
民国十一年（1922年）叁月，从东京帝国大学经济学部毕业，获得经济学学士学位。同年郁达夫回国，在安庆法政专校教授英语（一说为安庆一中），与当时同为该校教员的陶希圣颇有交往。
民国十二年（1923年），辞职，出任北京大学讲师，讲授统计学。
民国十叁年（1924年），赴国立武昌师范大学任教，为期亦仅一年。
民国十五年（1926年），任教于广州中山大学文学院，年底辞职，返回上海后，郁达夫开始主持创造社出版工作，发表了《小说论》《戏剧论》等大量文艺论着。]
民国十七年（1928年），郁达夫加入“太阳社”，并在鲁迅支持下主编《大众文艺》。
民国十九年（1930年），中国左翼作家联盟在上海成立，郁达夫为发起人之一，但不久即退出，同年任安徽大学中文系教授，仅四个月。
民国二十一年（1932年）十二月一日，郁达夫在《现代》（2卷2期）上发表短篇小说《迟桂花》。
民国二十二年（1933年），郁达夫加入中国民权保障同盟，四月，由上海移居杭州，创作大量的山水游记和诗词。
民国二十叁年（1934年），郁达夫任浙江省政府参议。
民国二十四年（1935年），担任《中国新文学大系》内的《散文二集》之主编。[4]
民国二十五年（1936年）二月，郁达夫应当时国民政府福建省主席陈仪之邀出任福建省参议兼公报室主任。在福州，郁达夫号召文化界积极开展抗日救亡活动，任福建省政府参议兼公报室主任，民国二十五年（1936年）十月二十四日，为纪念鲁迅先生逝世，写了《怀鲁迅》一文。十一月，郁达夫访问日本，十二月十七日，郁达夫在离日归国途中访问台湾，会见杨云萍、黄得时等文化界人士，抗日战争初期，郁达夫任《福建民报》副刊主编。
民国二十六年（1937年）八月，成立了“福州文化界救亡协会”，郁达夫被公推为理事长。并与杨骚一起担任《救亡文艺》主编。在47天内，郁达夫发表的作品就有20篇（其中连续8天每天写一篇）。他在光禄坊寓所为文学青年程力夫的题词中写道：“我们这一代，应该为抗战而牺牲。”
民国二十七年（1938年）叁月，中华全国文艺界抗战协会在武汉宣告成立，郁达夫赴武汉担任政治部设计委员，参加军委会政治部第叁厅的抗日宣传工作，会上周恩来和郭沫若相继发表演说，郁达夫并在中华全国文艺界抗敌协会成立大会上当选为常务理事，任研究部主任以及《抗战文艺》编委。期间曾赴徐州劳军，在各前线参访。
台儿庄大捷后，郁达夫受命作为特使率国民政府军委会政治部代表团到台儿庄劳军，巧遇想去台儿庄考察、但未获批准的美驻华武官史迪威。后经郁达夫协调，李宗仁答应史迪威到台儿庄考察。史迪威后来写了一篇对于台儿庄战役的详细报告，在一份军事杂志发表，在美国政府和军方引起了很大反响，促使美国开始对华援助。这次前线考察让郁达夫受到了极大鼓舞，他回到武汉写了一系列文章，热情讴歌了中国军民坚决抗战的英雄气概。
民国二十七年（1938年），应新加坡《星洲日报》邀请，郁达夫前往新加坡参加抗日宣传工作，在船上他写下了《岁朝新语》，坚信“中国决不会亡，抗战到底，一定胜利”。到达第二天，郁达夫连生活都没安排好就写下了《估敌》一文，坚信“最后胜利，当然是我们的，必成必胜的信念，我们决不会动摇”。文章引发了强烈反响。
在担任《星洲日报》主笔期间，他还同时编四五种刊物，发表了400多篇支援抗日和分析国内外政治、军事形势的政论、杂文、文艺杂论等，宣传抗日，海外华侨纷纷捐款捐物支持抗战，许多华侨回国参加抗战。
太平洋战争爆发后，新加坡文化界同仁在中共党员《南洋商报》主编胡愈之的领导下成立“星洲华侨文化界战时工作团”，郁达夫任团长兼任干部训练班主任，胡愈之任副团长
民国二十八年（1939年）一月一日，郁达夫便发表了旧体诗《雁》，指出“文化人要做识风浪的海鸥”。同日发表政论文《估敌》，全文叁千余字，分析日军动向，剖析敌人虚弱本质，曰“敌国内既无可调之兵，国外亦无存聚之货”“最后的胜利，当然是我们的”。
民国二十九年（1940年），郁达夫与关楚璞、姚楠、许云樵等文人创建新加坡南洋学会。
民国叁十年（1941年），太平洋战争爆发后，任“星华文化界战时工作团”团长和“新加坡华侨抗敌动员总会”执行委员，组织“星洲华侨义勇军”抗日。
民国叁十一年（1942年）年初，郁达夫出席了由陈嘉庚领导成立的“新加坡文化界抗敌联合会”成立大会，被选为新加坡文化界抗日联合会主席。成为新加坡华侨抗日领袖之一。二月，新加坡沦陷后，胡愈之、郁达夫等参加抗战委员会的28位文化界人士流亡到印尼苏门答腊岛中西部的巴亚公务市，郁达夫化名赵廉，开了一家“赵豫记”酒厂，后来日本宪兵得知他精通日语，胁迫他当了7个月的翻译。其间，他暗中救助、保护了大量文化界流亡难友、爱国侨领和当地居民。
抗战胜利后，陈嘉庚曾对中共党员国外统一战线负责人夏衍说：“那时郁达夫不仅掩护了我，还援救了许多被日本人逮捕的华侨。”一位马来西亚共产党负责人说：“没有他的帮助，我们的组织会遭到不可补救的损失。”
由于汉奸告密，日本宪兵开始全面调查郁达夫，并准备对郁达夫在内的南下文化界人士实施大屠杀。身处险境的郁达夫安排胡愈之等人先行离开印尼。六月，郁达夫流亡至苏门答腊西部市镇巴爷公务，化名赵廉，在当地华人协助下开设酒厂谋生。
民国叁十四年（1945年）八月二十九日，郁达夫被日军杀害于苏门答腊丛林。
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